Cette expression signifie "Avec dextérité, très habilement".
On dit par exemple : "Mon patron a règlé cette affaire de main de maître".
Née vers 1400, cette expression sous-entendait "avec l'habileté d'un maître de corporation, d'un maître artisan, possédant expérience, savoir faire, précision et habileté".
Sources : www.linternaute.fr et wiktionary.org