Cette locution verbale relevant du langage courant fait référence à la pioche.
Et elle signifie, au sens figuré : être du côté du plus fort ; se ranger du côté du plus puissant ; se mettre du côté de ceux qui réussissent et - souvent - du côté du pouvoir.
La pioche est en effet un outil composé de deux pièces : une pièce de travail en acier appelée "tête de pioche" ou "cognée", fixée par l'intermédiaire d'un oeil à un manche en bois dur, la pièce de métal formant un angle d'environ 90° avec le manche.
Le manche est la partie qui donne l'impulsion. Par opposition la cognée ou la tête de pioche subissent l'action. Il vaut donc mieux être du côté de celui qui frappe plutôt que du côté de celui qui subit.
Sources : wiktionary.org et www.linternaute.fr