Cette locution prépositive invariable du registre soutenu signifie tout simplement : avec.
On dit par exemple : "Je suis parvenu - non sans mal - à convaincre mon père de me prêter sa voiture".
Ou : "Mon père m'a cependant rappelé - non sans raison - que j'avais systématiquement eu un accident lors de mes trois premières sorties au volant d'un véhicule".