Cette locution verbale polysémique peut avoir, selon le contexte et le niveau de langue, des significations fort différentes :
- dans le langage courant : prendre à sa charge les besoins matériels d'une personne,
On dit par exemple : "Tout le monde sait que M. le Maire entretient une jeune femme aux formes avantageuses, qu'il loge en plein centre-ville".
- et dans le registre soutenu : parler avec quelqu'un, discuter, échanger des points de vue.
On dit par exemple : "Entretenir mon beau-père d'un tel sujet actuellement est assez délicat, car j'ai embouti la calandre de sa limousine de 1965 la semaine dernière".
Sources : www.linternaute.fr et www.larousse.fr