Cette locution verbale du registre familier en forme d'idiotisme animalier signifie : flatter une personne, en dire du bien, lui faire plaisir, ne pas la contrarier. Le tout, naturellement, dans le but d’obtenir sa confiance.
On dit par exemple : "Comme toujours avant les élections, le gouvernement va caresser dans le sens du poil ses soutiens habituels".
Sources : wiktionary.org et www.languefrancaise.net