Cette locution adverbiale en forme d'idiotisme corporel appartient au registre familier.
Et elle signifie : très appproximativement, au pif, au pifomètre ; au hasard, au petit bonheur la chance ; de manière empirique, très imprécise.
On peut en effet évaluer le sens du vent en mouillant son index dans sa bouche et en le levant à la verticale.
Le vent refroidit le côté du doigt sur lequel il souffle. Et l'on sait donc à peu près d’où il vient. Mais la méthode est imprécise et la direction du vent, changeante.
Sources : wiktionary.org et www.expressio.fr