Cette locution verbale venue de la marine à voile relève du langage courant.
Et elle signifie :
- au sens propre : bénéficier d'un vent arrière favorable, qui gonfle les voiles.
On dit par exemple :
- et au sens figuré, selon le contexte :
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- connaître un développement favorable, être dans une période de réussite ; avoir de la chance ; être secondé, favorisé par les circonstances ou les évènements.
On dit par exemple : "Les marchands de vêtements chauds ont le vent en poupe cet hiver".
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- être bien vu dans une entreprise, dans un milieu professionnel, etc.
On dit par exemple : "Ton chef de service a le vent en poupe on dirait : on parle de lui pour le poste de directeur-adjoint".
Sources : langue-francaise.tv5monde.com et wiktionary.org