J'aime beaucoup cette jolie locution verbale du registre familier et du registre désuet.
Le substantif masculin singulier (pas de pluriel) du registre désuet "Le guilledou" désigne : des aventures galantes.
Aussi, "Courir le guilledou" signifie :
- chercher l'amour, des aventures galantes ; ou des lieux de plaisir,
- et, par extension : se rendre fréquemment, et surtout nuitamment, dans des lieux suspects.
On dit par exemple : "Je ne veux pas être méchant, mais je me demande tout de même sérieusement ce que fait ton frère à courir ainsi le guilledou en ville".
Sources : wiktionary.org, www.larousse.fr, dictionnaire.reverso.net et www.linternaute.fr