Cette expression du langage courant signifie, au sens figuré : être sinon rentier, du moins un privilégié, issu d’une famille très aisée et ayant la chance de n'avoir eu aucune préoccupation financière depuis sa naissance.
Elle comporte en général une connotation négative et est essentiellement utilisée afin de discréditer une personne.
Il s'agit d'une expression qui nous vient d'Angleterre, où elle serait apparue pour la première fois en 1712. Et l'on sait qu'elle est employée aux États-Unis d'Amérique depuis au moins 1780 ("Born with a silver spoon in his mouth" c'est à dire "Né avec une cuillère en argent dans la bouche").
Elle n'a cependant dû s'imposer chez nous que dans la seconde partie du XIXe siècle.
"Être né avec une cuillère en argent dans la bouche" est - comme souvent - une expression directement liée à la religion chrétienne.
Même si elle semble s'être relativement perdu, la tradition voulait en effet que, lorsqu’un bébé venait au monde, son parrain lui offrait une cuillère le jour de son baptême. Une cuillère en argent soulignait la richesse de la famille, puisque dans les milieux moins aisés, on utilisait des cuillères en bois, qui furent par la suite principalement fabriquées en étain. Le mot anglais "Spoon" ("Cuillère") constitue d’ailleurs une déformation du mot "Spon", qui désignait un copeau de bois, la cuillère étant taillée dans un gros éclat de bois.
Offrir une cuillère en argent à son filleul était donc un signe visible de son aisance et de la bonne éducation qu’il recevrait, à l’abri de tout embarras financier.
Source : www.lefigaro.fr, "Les 1001 expressions préférées des Français" (Georges Planelles, 2011)